Após uma pegadinha pregada por seus amigos perversos, Junichi Hashiba convida uma garota para sair na tentativa de mudar o fato de que ele é uma virgem sem esperança. Yukana Yame, a garota em questão, está enojada com a rasteira de Junichi. No entanto, por meio de uma série de comentários provocadores, ela logo se vê criando um vínculo com ele e, finalmente, aceitando a confissão de Junichi, para sua surpresa. Hajimete no Gal segue Junichi enquanto ele supera sua falta de autoconfiança e suprime seus impulsos sexuais, ao mesmo tempo em que é empurrado para uma nova vida escolar cheia de garotas animadas e caos imprevisível.